Tussen 1903 en 1906 ontwierp de toenmalige directeur Gemeentewerken J.A. Mulock Houwer een uitbreidingsplan voor de stad Groningen. Delen van dit stedenbouwkundige plan werden daadwerkelijk gerealiseerd, waaronder de Oranjebuurt.

De stedenbouwkundige structuur van de buurt is bijna volledig conform het plan uit de vroege twintigste eeuw. Zo ook de lichtgebogen laan die na haar oplevering, meer dan twintig jaar later, Prinsesseweg ging heten. De Prinsesseweg vormt, net als de Nassaulaan (met in het verlengde het Nassauplein), een stedenbouwkundige hoofdas. De weg is breed en dient als belangrijke verkeersader. Voorheen, tot in de jaren zestig van de twintigste eeuw, boog de Prinsesseweg af richting de Stadhouderslaan. Met de bouw van Paddepoel, Selwerd en Vinkhuizen veranderde dit. De weg werd verlegd en ‘aangesloten’ op de Zonnelaan. Voor een ‘soepele’ aansluiting werd tevens het spoor opgetild.

De Prinsesseweg heeft een stedelijk karakter, dat, naast haar brede opzet, wordt bepaald door de aangrenzende bebouwing. Aaneengesloten bouwblokken van drie lagen vormen de straatwand. Verschillende architectenbureaus lieten hier hun sporen na, waaronder Kazemier & Tonkens (nummers 3-25) en Kuiler & Drewes (nummers 4-6, 34-66). Waarschijnlijk zijn A.L. van Wissen en G. Knuttel verantwoordelijk voor de straatwanden tussen de Graaf Adolf- en de Johan Willem Frisostraat. In sommige gevallen maakt de bebouwing aan de Prinsesseweg onderdeel uit van een groter complex, zoals aan het einde (nummers 63-99). Daarnaast zijn er ook duidelijk ‘individuele’ hoekpanden aan te wijzen. Opvallend is de verscheidenheid aan hoekoplossingen.

Op het groen van de brede middenberm staat sinds 1994 een kunstwerk van M. Blok en B. Lugthart. ‘De stand der dingen’ verbeeldt de terugkeer van de mens naar de natuur.